如果你是这个男孩的父母或者监护人，可以考虑采取以下措施帮助他克服胆小的问题：

1. 鼓励他参加集体活动：慢慢地，让他参加更多的集体活动，这有助于他逐渐适应人群，减少恐惧感。

2. 带他参观不熟悉的地方：胆小的男孩可能会害怕不熟悉的场所，这时候可以陪他去这些地方，帮助他熟悉环境和不同的人。

3. 给予鼓励和支持：当他成功完成一些挑战，并且表现出勇气和自信时，及时表扬和鼓励他，让他知道自己的进步和成就。

4. 与老师和同学沟通：与他的老师和同学联系，让他们了解男孩的情况，并且扶持男孩在学校里建立积极的社交关系。

5. 寻求专业帮助：如果男孩胆小的问题严重，影响到日常生活和学习，可以考虑请专业人士帮助他，如心理医生或儿童心理咨询师。